壬基酚聚氧乙烯醚
[CAS 9016-45-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 避孕药
• 产品名称: 壬基酚聚氧乙烯醚
• 英文名: Nonylphenoxypoly(ethyleneoxy)ethanol
• 别名: Ethoxylated nonylphenol; Nonylphenol polyethylene glycol ether; Nonylphenol polyoxyethylene ether
• 分子式: C₁₅H₂₄O.(C₂H₄O)_n
• CAS 登录号: 9016-45-9
• EC 号码: 500-024-6
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)OCCOCCO

物理化学性质

• 密度: 0.96
• 熔点: 42-43 $degree$C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

是否危险化学品？

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发现和应用

壬基苯氧基聚（乙烯氧基）乙醇是一种非离子表面活性剂，属于烷基酚聚氧乙烯醚（APE）家族。它由一个疏水的壬基苯基通过醚键连接到一个长度可变的聚（环氧乙烷）链上构成；通常被表述为壬基酚聚氧乙烯醚，并附带平均的环氧乙烷单元数（–CH₂CH₂O–）_n。其中 n 的数值并非固定，而是代表了一系列同系分子的分布，而非单一确定的化合物。

其分子结构主要由三个部分组成：连接在苯氧基环上的壬基（C₉H₁₉），构成了疏水尾部；提供结构刚性和芳香特性的苯环；以及充当亲水头基的聚氧乙烯链。这种两亲性结构赋予了该分子强烈的表面活性，使其能够同时与疏水相和水相发生相互作用。

该化合物是通过壬基酚的环氧乙烷加成反应（乙氧基化）制备而成的；而壬基酚本身则是通过苯酚与源自壬烯的壬基进行烷基化反应合成的。在乙氧基化步骤中，环氧乙烷在碱性催化条件下加成到酚羟基的氧原子上，从而形成醚键并延长亲水链。乙氧基化的程度可通过调节反应条件来控制，从而得到具有不同溶解度和表面活性特性的产品。

壬基苯氧基聚（乙烯氧基）乙醇发挥着非离子表面活性剂的功能。在水溶液中，它不会解离为离子，因此对水的硬度和电解质浓度相对不敏感。其两亲性结构使其能够吸附在界面上，从而降低表面张力和界面张力。当浓度超过临界胶束浓度（CMC）时，它会形成胶束，能够增溶油类、有机化合物及其他疏水性物质。

这类表面活性剂已广泛应用于各类工业领域，包括作为乳化剂、润湿剂、洗涤剂、分散剂和增溶剂。它常被用于纺织品加工、农用化学品配方、工业清洗剂以及乳液聚合工艺中。在这些应用中，它有助于稳定乳液，并改善疏水性物质在水基体系中的分散效果。

壬基苯氧基聚（乙烯氧基）乙醇的性能在很大程度上取决于其聚氧乙烯链的长度。较低的乙氧基化程度会产生疏水性更强、更具油溶性的表面活性剂；而较高的乙氧基化程度则能增强其水溶性和乳化能力。这种可调节性使得该化合物能够满足广泛的配方需求。

从物理化学角度来看，芳香族壬基酚基团提供了强烈的疏水相互作用和界面吸附能力，而聚氧乙烯链则促进了与水分子之间的氢键相互作用。这种平衡决定了该化合物的浊点、溶解度、起泡特性以及乳化效率等关键性质。

从历史上看，烷基酚乙氧基化物因其优异的表面活性性能和极高的性价比而曾被广泛应用。然而，人们对其在环境中的持久性及其降解产物（尤其是壬基酚）产生了担忧；研究表明，壬基酚在水生环境中可能表现出内分泌干扰活性。因此，在许多地区，其使用已日益受到限制，或正被醇乙氧基化物等更易生物降解的非离子表面活性剂所替代。

总体而言，壬基酚聚氧乙烯醚（Nonylphenoxypoly(ethyleneoxy)ethanol）是一种非离子表面活性剂，其分子结构由壬基酚疏水基团和聚环氧乙烷亲水链组成。这种两亲性结构赋予了该化合物高效的乳化、润湿和分散性能，使其在工业化学领域曾占据重要地位；尽管出于对环境问题的考量，其在许多现代应用中的使用量已有所减少。

参考文献

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