肌醇
[CAS 87-89-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 产品名称: 肌醇
• 英文名: Inositol
• 别名: Myo-Inositol; 1,2,3,4,5,6-Cyclohexanehexol; Hexahydroxycyclohexane
• 分子式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.16
• CAS 登录号: 87-89-8
• EC 号码: 201-781-2
• 分子行输入简码SMILES: C1(C(C(C(C(C1O)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 2.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.75 g/mL (实验值)
• 熔点: 222 - 227 °C (实验值)
• 沸点: 291.3±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 143.4±21.9 °C (计算值)^*
• 溶解度: H2O中 0.5 M (20 °C) (实验值)
• 折射率: 1.784 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

chemBlink 化学品故事

肌醇（Inositol）是一类天然环状多元醇，分子式为 C₆H₁₂O₆。虽然它与葡萄糖具有相同的分子式，但六个碳原子形成的是饱和环己烷骨架，每个碳原子连接一个羟基，因此属于环醇（cyclitol）而不是传统意义上的糖。肌醇共有九种立体异构体，其中 **myo-肌醇（myo-inositol）** 在自然界分布最广，人们通常所说的"Inositol"也主要指这一异构体。它广泛存在于植物、动物和微生物中，是细胞膜结构和细胞代谢的重要组成部分。

肌醇最早于十九世纪从动植物组织中分离得到。早期化学家发现，它虽然具有与葡萄糖相同的组成，却缺少醛基或酮基，因此表现出与糖类明显不同的化学性质。这一发现丰富了人们对天然碳水化合物的认识，也促成了环醇这一类天然化合物研究的发展。

在二十世纪前半叶，肌醇一度被认为是一种"维生素样因子"。由于它常与维生素 B 族共同存在，并且某些实验动物缺乏时会出现生长异常，因此曾被称为"维生素 B₈"。后来研究证明，人体能够由葡萄糖自行合成足够的 myo-肌醇，因此它并不是人体必需维生素，这一名称也逐渐退出科学文献。然而，这并没有降低肌醇的重要性，反而为后来的研究奠定了基础。

真正改变肌醇科学地位的是二十世纪七八十年代细胞信号转导研究的突破。科学家发现，细胞膜中的磷脂酰肌醇及其磷酸化衍生物构成了细胞最重要的信号转导体系之一。当细胞受到激素、神经递质或生长因子刺激时，磷脂酶 C 将磷脂酰肌醇-4,5-二磷酸裂解，产生肌醇-1,4,5-三磷酸（IP₃）和二酰甘油（DAG）两种经典第二信使。IP₃ 促进细胞内钙离子释放，DAG 激活蛋白激酶 C，两者共同调控细胞增殖、分化、代谢和凋亡。这一发现成为现代细胞生物学的重要里程碑，也使肌醇从一种普通天然产物跃升为细胞信号转导研究的核心分子。

随着研究不断深入，人们又发现多种不同磷酸化程度的肌醇磷酸在膜运输、细胞骨架重组、离子通道调控、基因表达及能量代谢等过程中发挥重要作用。其中，植酸（肌醇六磷酸，IP₆）等化合物也成为植物生理学和营养科学的重要研究对象。围绕肌醇及其衍生物形成的研究体系，已成为现代生物化学最活跃的领域之一。

近年来，肌醇在营养学和医学中的应用不断扩展。尤其是 myo-肌醇和 D-chiro-肌醇，被广泛研究用于胰岛素信号调节、多囊卵巢综合征（PCOS）、代谢综合征、生殖医学及神经系统疾病等方向。虽然不同适应证的临床证据仍在不断积累，其应用仍需依据循证医学评价，但这些研究充分体现了肌醇代谢在人体生理中的重要作用。

工业上，肌醇可由植物植酸水解或其他工艺制备，广泛应用于营养补充剂、药物制剂、婴幼儿营养产品、发酵培养基以及生物化学研究。与此同时，各类肌醇衍生物也成为研究细胞信号通路和开发新药的重要工具。

从十九世纪发现的一种特殊环状糖醇，到现代细胞信号转导理论的核心分子，肌醇的发展历程充分体现了生命科学研究不断深化的过程。它不仅改变了人们对天然糖醇的认识，更推动了细胞生物学、分子药理学和现代医学的发展，是天然产物中最具代表性的科学故事之一。

**References**

1. Michell, R.H. (1975) 'Inositol phospholipids and cell surface receptor function', *Biochimica et Biophysica Acta*, 415, pp. 81–147.

2. Berridge, M.J. and Irvine, R.F. (1984) 'Inositol trisphosphate, a novel second messenger in cellular signal transduction', *Nature*, 312, pp. 315–321.

3. Majerus, P.W. (1992) 'Inositol phosphate biochemistry', *Annual Review of Biochemistry*, 61, pp. 225–250.