水黄皮籽素
[CAS 484-33-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酚类
• 产品名称: 水黄皮籽素
• 英文名: Pongamol
• 别名: 1-(4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• 分子式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.30
• CAS 登录号: 484-33-3
• EC 号码: 414-540-3
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=CC2=C1C=CO2)C(=O)CC(=O)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.2$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 477.9$+/-$35.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 242.8$+/-$25.9 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.612 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS09 警告
• 危害标签: H400-H410
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

Pongamol 是一种天然存在的类黄酮，属于黄烷酮类化合物；具体而言，它是一种源自取代查耳酮的酚类化合物，广泛存在于多种植物中，尤以 *Pongamia* 属（现通常归类为 *Millettia pinnata*，即水黄皮属）植物中含量最为丰富。其分子式为 C₁₆H₁₄O₄，在结构上以苯并吡喃酮为核心骨架，且其芳香环上带有甲氧基和羟基取代基。

从结构上看，Pongamol 基于黄烷酮骨架，该骨架由 2,3-二氢-2-苯基色烯-4-酮框架构成。这一结构包含两个芳香环（通常分别称为 A 环和 B 环），二者通过一个含氧杂环——吡喃环相互连接。在 Pongamol 分子中，其取代模式涉及甲氧基和羟基，这些取代基改变了分子的电子分布及化学反应活性。

该化合物在植物体内通过苯丙素途径进行生物合成；该途径以苯丙氨酸为起始原料，能够合成种类繁多的类黄酮衍生物。查耳酮中间体经羟基化、甲基化及环化等酶促转化过程后，最终生成了诸如 Pongamol 之类的黄烷酮。上述生物合成步骤均由特定的植物酶催化完成，其中包括查耳酮合酶和黄烷酮合酶。

Pongamol 存在于植物的多个部位，包括种子、叶片和树皮，且常与其他相关的类黄酮及呋喃类黄酮类化合物共存。在植物生理系统中，此类化合物通常发挥着保护性作用，例如抵御病原体入侵、紫外线辐射以及植食性动物的啃食。

在化学性质上，Pongamol 含有酚羟基，该基团既能参与氢键作用，又能发生典型的酚类反应，如醚化、酯化及氧化反应。甲氧基取代基的存在增强了分子的亲脂性，并减少了氢键供体的数量，进而对分子的溶解度及代谢稳定性产生影响。

Pongamol 的黄烷酮核心骨架中包含一个饱和杂环，这一结构特征使其有别于氧化程度更高的黄酮类和黄酮醇类化合物。该结构特征不仅影响了分子的平面性，还决定了其构象的柔性；其中，B 环相对于杂环核心可采取不同的空间取向，从而对分子间的相互作用产生影响。

鉴于 Pongamol 广泛存在于传统草药所用的药用植物中，它已成为天然产物化学领域的研究热点之一。含有庞加莫尔（pongamol）及相关黄酮类化合物的提取物，已在实验研究中针对多种生物活性进行了考察，其中包括抗氧化和酶调节特性。鉴于酚类化合物能够与活性氧及生物大分子发生相互作用，上述生物学效应通常被归因于此类化合物。

从理化性质的角度来看，由于庞加莫尔拥有芳香环体系和甲氧基取代基，其呈现出中等程度的疏水性；与此同时，其分子中的羟基官能团则赋予了其有限的极性。这种极性与非极性之间的平衡，决定了其在有机溶剂中具有较好的溶解性，而在水中的溶解度则相对有限。

在光谱学层面，以庞加莫尔为代表的黄烷酮类化合物，往往呈现出特征性的紫外吸收谱带；这些吸收峰源自其共轭芳香体系内部的π–π*电子跃迁。上述光谱学特性常被应用于植物提取物成分的分析鉴定与定量测定工作中。

从历史沿革来看，庞加莫尔一类的化合物对黄酮类化学及植物次生代谢产物这一广阔研究领域的拓展做出了重要贡献。通过对这类化合物进行分离纯化及结构解析，科研人员得以更为清晰地阐明植物体内的生物合成途径，并揭示不同植物物种之间的化学分类学亲缘关系。

综上所述，庞加莫尔是一种天然存在的黄烷酮类化合物，其分子结构属于取代苯并吡喃酮类型，且源自植物体内的苯丙素代谢途径。凭借其兼具酚类化合物与甲氧基化芳香族化合物特性的结构特征，庞加莫尔已成为植物化学及天然产物研究领域中备受关注的黄酮类天然产物家族的典型代表。

参考文献

2021. Health promoting benefits of pongamol: An overview. Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie.
DOI: 10.1016/j.biopha.2021.112109

2021. Pongamol Inhibits Epithelial to Mesenchymal Transition Through Suppression of FAK/Akt-mTOR Signaling. Anticancer Research.
DOI: 10.21873/anticanres.15434

2011. Pongamol from Pongamia pinnata stimulates glucose uptake by increasing surface GLUT4 level in skeletal muscle cells. Molecular and Cellular Endocrinology.
DOI: 10.1016/j.mce.2011.03.023