月桂酰胺基丙基甜菜碱
[CAS 4292-10-8]

基本信息

• 产品分类: 表面活性剂 >> 两性离子表面活性剂 >> 甜菜碱型
• 产品名称: 月桂酰胺基丙基甜菜碱
• 英文名: (3-Lauramidopropyl)dimethylbetaine
• 别名: Lauramidopropylbetaine; N,N-Dimethyl-N-dodecanoylaminopropylbetaine; (Carboxymethyl)(3-lauramidopropyl)dimethylammonium hydroxide inner salt
• 分子式: C₁₉H₃₈N₂O₃
• 分子量: 342.52
• CAS 登录号: 4292-10-8
• EC 号码: 224-292-6
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(=O)[O-]

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H318-H319-H412
• 防护标签: P264-P264+P265-P273-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

(3-月桂酰胺丙基)二甲基甜菜碱是一种两性表面活性剂，常用于个人护理和清洁配方中，特别是洗发水、沐浴露和温和型洗涤剂。它属于甜菜碱类表面活性剂，这类物质在同一分子内同时包含季铵基团和羧酸根基团，从而呈现出两性离子特性。

其分子结构由一条长链疏水性月桂基衍生物（通常为C₁₂脂肪酰基）组成，该长链通过酰胺键连接到一个丙基间隔基上。该间隔基进一步连接到一个经二甲基取代的季铵基团，该基团带有永久的正电荷。与此同时，分子中还含有一个羧酸根基团，从而在不同的pH条件下实现分子内部正负电荷的平衡。正是这种双重离子特性赋予了其两性行为。

其中的月桂基源自月桂酸，这是一种天然存在的脂肪酸，常见于椰子油和棕榈仁油中。通过与3-二甲氨基丙胺进行酰胺化反应，随后经过季铵化和羧甲基化等步骤，最终形成甜菜碱结构。这一合成路线是制备椰油酰胺丙基甜菜碱类表面活性剂及相关化合物的典型工艺。

凭借其两亲性结构，(3-月桂酰胺丙基)二甲基甜菜碱展现出优异的表面活性。其长链疏水基团能与油脂和脂质发生相互作用，而极性头基则能与水发生相互作用。在水溶液中，当浓度超过临界胶束浓度时，分子会形成胶束，从而实现对非极性物质的乳化和增溶作用。

甜菜碱类表面活性剂的一个关键特征是，与月桂基硫酸钠等传统的阴离子表面活性剂相比，它们具有更高的温和性。分子内部电荷的平衡降低了其与皮肤蛋白质发生相互作用的程度，从而显著降低了对皮肤的刺激性。这使得(3-月桂酰胺丙基)二甲基甜菜碱特别适用于专为敏感肌肤设计的配方以及日常个人护理产品中。

在配方应用中，该化合物常作为辅助表面活性剂，与阴离子表面活性剂复配使用。它有助于稳定泡沫、调节体系粘度，并提升配方的整体温和度。此外，它还能通过产生致密且稳定的泡沫结构来改善泡沫的品质，而这种优质的泡沫效果正是洗发水和洁面乳类产品所追求的理想特性。

该分子的两性特性意味着其电荷状态会随着pH值的变化而发生改变。在低pH环境下，其羧基可能会发生质子化，使该分子表现出更类似于阳离子表面活性剂的特性。而在较高的pH环境下，它则主要以两性离子形式存在。这种随pH值变化的特性，赋予了其在不同配方体系中广泛的应用适应性。

从物理化学角度来看，(3-月桂酰胺丙基)二甲基甜菜碱能有效降低表面张力，从而促进水溶液在各类表面上的润湿与铺展。凭借其出色的乳液及泡沫稳定能力，该物质不仅广泛应用于个人护理产品中，在家用清洁剂及工业配方领域亦发挥着重要作用。

综上所述，(3-月桂酰胺丙基)二甲基甜菜碱是一种两性离子表面活性剂，其合成源于脂肪酸化学与胺基官能化技术。该分子兼具长链疏水基团与带电亲水头基的结构特征，赋予了其强效的乳化、起泡及温和洁净性能，使其成为现代个人护理及洗涤产品配方中不可或缺的重要成分。

参考文献

2024. Safety assessment of cocamidopropyl betaine, a cosmetic ingredient. Toxicological Research.
DOI: 10.1007/s43188-024-00243-2