5,6-二氯烟酸
[CAS 41667-95-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 5,6-二氯烟酸
• 英文名: 5,6-Dichloronicotinic acid
• 别名: 5,6-Dichloropyridine-3-carboxylic acid
• 分子式: C₆H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 192.00
• CAS 登录号: 41667-95-2
• EC 号码: 609-951-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC(=C1Cl)Cl)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 164 - 168 $degree$C (实验值)
• 沸点: 342.1$+/-$37.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 160.7$+/-$26.5 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.606 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

5,6-二氯烟酸是烟酸（吡啶-3-甲酸）的一种卤代衍生物，其吡啶环的5位和6位上各取代了一个氯原子。其分子式为 C₆H₃Cl₂NO₂。该化合物属于氯代杂芳香族羧酸类物质，其结构特征在于吡啶环上同时带有羧基和具有吸电子效应的氯取代基。

5,6-二氯烟酸的核心结构基于烟酸，这是一种天然存在的吡啶羧酸，与维生素B₃（烟酸）密切相关。在该衍生物中，5位和6位上引入的氯原子显著改变了芳香环的电子性质。氯原子通过诱导效应表现出吸电子特性，同时也能微弱地参与共振相互作用；这种影响不仅改变了羧基的酸性和反应活性，也影响了整个杂芳香体系的整体反应活性。

位于3位的羧基赋予了该分子酸性特征，使其能够形成盐类，并参与典型的羧酸反应，例如酯化、酰胺化以及转化为酰氯等反应。两个氯原子的存在增加了吡啶环的缺电子性，使得该化合物在适当条件下比未取代的烟酸更容易发生亲核芳香取代反应。

此类化合物通常通过对烟酸或相关吡啶中间体进行分步卤代反应来合成。在受控条件下进行亲电氯化反应，可以将氯原子引入到吡啶环的活化位置上。鉴于吡啶环通常对亲电取代反应呈现钝化效应，此类反应往往需要借助强活化剂或特定的定位条件，抑或采用预先官能化的中间体，随后进行选择性取代反应。

5,6-二氯烟酸主要用作有机合成中的化学中间体。由于其分子中同时包含羧基和具有反应活性的氯取代基，使其成为构建更复杂杂环化合物的有用合成砌块。分子中的氯原子可被胺、醇盐或硫醇等亲核试剂所取代，从而能够合成带有各类官能团的取代烟酸衍生物。在医药和农用化学品研究中，卤代吡啶羧酸常被用作合成生物活性化合物的中间体。氯代吡啶环具有缺电子特性，这使其能够实现选择性官能化；这一特性对于构建药物、除草剂及其他生物活性分子中常见的杂环骨架具有极高的价值。

此外，羧基官能团还允许进行进一步的衍生化反应，包括形成酯类和酰胺类化合物；通过这些反应，可以调节化合物的溶解度、反应活性以及生物学特性。在合成化学领域，这些转化手段常被用于构建一系列结构相关的化合物库，以供后续的筛选研究之用。

从物理化学角度来看，极性的羧基与具有吸电子效应的氯取代基相结合，赋予了该化合物相对较高的极性以及较强的分子间相互作用（包括氢键作用和偶极-偶极相互作用）。这些特性直接影响了该化合物的固态行为及其在极性溶剂中的溶解性能。

综上所述，5,6-二氯烟酸是一种源自烟酸的氯代杂芳香族羧酸。其分子结构巧妙地结合了具有高反应活性的吡啶环，以及羧基和氯取代基；这使其成为有机合成领域一种用途广泛的中间体，尤其适用于构建化学及医药研究中所需的各类取代吡啶类化合物。

参考文献

2023. Synthesis and Antifungal Activity of Indole Derivatives. Chemistry of Natural Compounds.
DOI: 10.1007/s10600-023-03929-5

2018. Tetrahydroacridine derivatives with dichloronicotinic acid moiety as attractive, multipotent agents for Alzheimer's disease treatment. European Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2018.01.014