5,5'-异亚丙基二(m-二甲苯-2,α,α'-三醇)
[CAS 3957-22-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 产品名称: 5,5'-异亚丙基二(m-二甲苯-2,α,α'-三醇)
• 英文名: 5,5'-Isopropylidenebis(m-xylene-2,a,a'-triol)
• 别名: 4-[2-[4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)phenyl]propan-2-yl]-2,6-bis(hydroxymethyl)phenol
• 分子式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.39
• CAS 登录号: 3957-22-0
• EC 号码: 223-553-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C1=CC(=C(C(=C1)CO)O)CO)C2=CC(=C(C(=C2)CO)O)CO

物理化学性质

• 溶解度: 1.142e+004 mg/L (25 $degree$C 水)
• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.659, 计算值^*
• 熔点: 251.72 $degree$C
• 沸点: 583.75 $degree$C, 564.8$+/-$45.0 $degree$C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 261.4$+/-$23.3 $degree$C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P271-P280-P302-P304-P305-P313-P332-P337-P338-P340-P351-P352

发现和应用

5,5'-异丙叉基双(间二甲苯-2,α,α'-三醇)是一种多酚类有机化合物，属于含有多个羟基官能团的双酚衍生物结构类别。其分子结构由两个取代芳香单元组成，二者通过一个异丙叉基桥（–C(CH₃)₂–）相连；每个芳香环上均带有数个羟基（–OH）和甲基取代基。这种组合构建了一个高度官能化且富含氢键的分子骨架。

从结构上看，该化合物以双酚型核心为基础，其中两个芳香环通过一个带有两个甲基的中心碳原子相连。每个芳香环上进一步通过羟基和甲基进行取代，呈现出类似间二甲苯的取代模式。多个酚羟基的存在赋予了该分子强极性，并使其能够形成广泛的氢键——既包括分子内部的氢键（分子内氢键），也包括分子间的氢键（分子间氢键）。

异丙叉基桥是一个关键的结构特征，它赋予了分子一定的刚性。该桥将两个芳香环锁定在固定的空间排布中，从而降低了分子的构象柔性。这种刚性在材料化学领域往往至关重要，因为分子的形状会直接影响材料的热稳定性、玻璃化转变行为以及聚合物成型特性。

这类通用结构的化合物通常通过缩合反应制得，反应原料包括酚类前体以及丙酮或相关酮类化合物等羰基化合物。在经典的双酚化学中，酚类化合物在酸催化下与丙酮发生缩合反应，即可生成以异丙叉基相连的双酚结构。若进一步对芳香环进行官能化修饰，引入额外的羟基或烷基取代基，便可得到高度取代的多酚衍生物。

5,5'-异丙叉基双(间二甲苯-2,α,α'-三醇)因其富含羟基而具备极强的氢键形成能力，这一特性不仅影响其溶解性，也决定了其潜在的化学反应活性。分子中的酚羟基可参与典型的芳香醇类反应，例如醚化、酯化以及氧化偶联反应。此外，正是由于拥有这些官能团，此类化合物常被用作合成更复杂有机结构的中间体。

在更广阔的化学语境下，高度取代的双酚衍生物常因其在聚合物化学及树脂合成领域所扮演的角色而备受关注。由于分子中含有多个具有反应活性的羟基，这些化合物在构建聚合物网络时，可作为多官能单体或交联剂发挥作用。异丙叉基连接赋予了分子刚性，从而能够增强衍生材料的热学和力学性能。

此类芳香族多酚化合物在抗氧化活性研究中也具有重要意义，因为其酚羟基能够提供氢原子以中和自由基。这种化学行为是许多富含酚基结构的化合物所共有的特征，尽管其具体的活性水平取决于取代模式及分子所处的微环境。

从结构化学的角度来看，芳香环、多个羟基取代基以及刚性桥联基团的组合，使得该化合物具有高度极性，并能够参与复杂的分子间相互作用。这些结构特征会影响其结晶行为、熔点，以及与其它极性体系或芳香族体系的潜在相容性。

总体而言，5,5'-异丙叉基双(间二甲苯-2,α,α'-三醇)是一种高度功能化的双酚类化合物，其结构特征在于拥有刚性的异丙叉基桥联结构和多个酚羟基。凭借这一独特的分子结构，该化合物归属于一类更为广泛的多酚分子家族，在有机合成、氢键化学以及潜在的聚合物相关应用领域均具有重要的研究价值与应用前景。

参考文献

The formation of ultralow-density microcellular diane-formaldehyde gels and aerogels. Polymer Science, Series B.
DOI: 10.1134/s1560090416020081