视黄醛
[CAS 116-31-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 维生素类与矿物质类药 >> 维生素AD类药
• 产品名称: 视黄醛
• 英文名: trans-Retinal
• 别名: all trans-Retinal
• 分子式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.44
• CAS 登录号: 116-31-4
• EC 号码: 204-135-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=O)/C)/C

物理化学性质

• 密度: 0.9$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 62 - 64 $degree$C (实验值)
• 沸点: 421.4$+/-$14.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 205.4$+/-$12.4 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.541 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H315-H360-H413
• 防护标签: P203-P264-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P318-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	1B	H360
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

全反式视黄醛（trans-Retinal）是维生素A（视黄醇）的一种天然存在的醛类形式，在视觉功能及类视黄醇生物化学过程中发挥着核心作用。其分子结构包含一条共轭多烯链，末端连接着一个醛基（–CHO）；在生理条件下，它主要以全反式构型存在。正是这一延伸的共轭体系赋予了它吸收光能的特性，而这一特性对于视觉光转导过程至关重要。

全反式视黄醛的结构源自β-胡萝卜素的代谢过程。在动物体内，维生素A（视黄醇）通过酶促反应被氧化为视黄醛。该分子含有一个β-紫罗兰酮环，连接着一条包含四个共轭双键的类异戊二烯侧链，并以醛官能团作为末端。所谓“全反式构型”，是指沿碳链排列的双键所呈现的几何构型；这种构型使分子保持一种伸展的线性形态，且在未受光照诱导发生异构化反应时，具有良好的化学稳定性。

视黄醛的发现及其在视觉功能中的作用，与20世纪初关于视觉色素的早期研究紧密相连。当时，致力于视网膜化学研究的科研人员鉴定出一种光敏生色团；该生色团与视蛋白（opsin）结合，共同构成了视杆细胞内的视紫红质（rhodopsin）。随后的研究证实，视黄醛的一种几何异构体——11-顺式视黄醛（11-cis-retinal）——才是视紫红质中真正发挥光吸收作用的分子形式。当吸收一个光子后，11-顺式视黄醛便转化为全反式视黄醛，进而引发视蛋白发生构象变化，并由此启动视觉信号转导的级联反应。因此，全反式视黄醛在视觉色素的再生循环中扮演着关键中间体的角色。

在视觉循环过程中，视紫红质经光激活后，便会产生全反式视黄醛。随后，该分子从视蛋白上脱离，并在视黄醛脱氢酶的作用下被还原为全反式视黄醇。这些视黄醇被转运至视网膜色素上皮细胞（RPE），在此通过一系列异构化与氧化反应，在酶的催化下重新转化为11-顺式视黄醛。再生后的11-顺式视黄醛随后被输送回光感受器细胞，与视蛋白重新结合以重建视紫红质，从而确保视网膜能够持续保持对光线的敏感性。

除视觉功能之外，视黄醛及其衍生物在生物系统中还作为重要的信号分子发挥着作用。类视黄醇（Retinoids）——包括视黄酸（视黄醛的氧化形式）——在胚胎发育、细胞分化及组织维持过程中发挥着调节基因表达的作用。视黄醛（Retinal）作为视黄醇与视黄酸之间的代谢中间体，将膳食维生素A的摄入与视觉功能及基因调控功能紧密联系在一起。

由于其分子结构中含有醛基和共轭双键体系，反式视黄醛（trans-Retinal）具有较高的化学反应活性。它能够发生异构化、氧化反应，并能与蛋白质中的氨基形成席夫碱（Schiff base）。在视觉系统中，反式视黄醛能与视蛋白（opsin）中的赖氨酸残基形成可逆的席夫碱键，这一结合对于生色团的结合以及光感受器的正常功能至关重要。

从历史角度来看，视黄醛的鉴定是人类理解视觉分子基础过程中的一个重要里程碑。这一发现确立了这样一个概念：生物系统中的光感知过程，是通过嵌入于蛋白质内部的生色团发生特定的化学转化来实现的。这一重大发现对生物化学、生物物理学以及感觉生物学等领域做出了杰出贡献。

综上所述，反式视黄醛是维生素A的一种具有重要生物学意义的醛类形式，在视觉循环中充当着关键的中间体。其对光敏感的共轭结构赋予了视网膜探测光子的能力；与此同时，其可逆的异构化及代谢过程，不仅保障了视觉功能的持续运作，还在细胞信号传导及生物发育等更广泛的生理过程中发挥着重要作用。

参考文献

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DOI: 10.1007/s10858-025-00482-x

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DOI: 10.1007/s00604-025-07832-4

2026. Cross-species optimization of nuclei isolation in ten plant species. Plant Methods.
DOI: 10.1186/s13007-025-01491-5